La prima Challenge è stata progettata e brevettata nel 1896. Questa borsa è dotata di fibbie che permettono di fissarla dietro alla sella e che si trovano all'interno della borsa stessa in modo da garantire un maggiore livello di sicurezza. La cinghia che esce all'esterno permette sia di chiudere la borsa sia di fermare durante il transito gli oggetti contenuti all'interno.